アプリケーションの自動インストールは、自動インストールの条件に該当した場合に、一度のみ実行されます。
以下が、それぞれの条件です。

全社向け自動インストールアプリケーションの場合

デバイスが CLOMO MDM 管理下に登録されたタイミング

組織別自動インストールアプリケーションの場合

デバイスが該当の組織に所属したタイミング

何らかの理由により、自動インストールアプリケーションの処理が失敗した場合は、個別に手動でアプリをインストールするか、再度、上記の条件を満たすように操作をおこなう必要があります。